Allgemeine Hinweise zum Experimentieren und Disclaimer beachten!
Bei der elektrophilen Addition reagieren ungesättigte Verbindungen wie Alkene oder Alkine mit unterschiedlichen Stoffklassen. So reagiert z.B. Cyclohexen mit Brom nach diesem Mechanismus, während Cyclohexan in einer radikalischen Substitution bromiert wird (ein Experiment dazu haben wir bereits hier veröffentlicht).
SCHWIERIGKEIT:
Demonstrationsexperiment - mittel
GERÄTE
Reagenzgläser, Pasteurpipetten, Stopfen, Alufolie
CHEMIKALIEN
Cyclohexen
Bromwasser (2%)
Hinweise
Ausführung im Abzug! Niemals Brom mit Aceton mischen.
DURCHFÜHRUNG
Es werden zwei Reagenzgläser mit je einer Pasteurpipette Cyclohexen in einen Reagenzglasständer gestellt, wobei eines der beiden Reagenzgläser mit Alufolie ummantelt ist, um den Inhalt vor Licht zu schützen. Dann wird jeweils eine Pasteurpipette 2 % Bromwasser hinzugegeben, beide Reagenzgläser mit einem Stopfen verschlossen und geschüttelt, wobei sich das Gemisch sofort entfärbt.
Wird die Alufolie entfernt, so kommt zum Vorschein, dass auch hier alles Brom reagierte. Die Reaktion ist also im Gegensatz zur radikalischen Substitution nicht von Licht abhängig.
ENTSORGUNG
Um überschüssiges Brom zu quenchen, wird basische Natriumthiosulfatlösung hinzugegeben und der Inhalt beider Reagenzgläser als organischer, halogenhaltiger Abfall entsorgt.
ERKLÄRUNG
Im ersten Schritt greift die Doppelbindung das Brom an, wodurch unter heterolytischer Spaltung ein Bromonium-Ion gebildet wird. Das dabei ebenfalls entstehende Halogenanion greift dann nukleophil das positivierte Kohlenstoffatom von der Rückseite an. Dabei wird gesättigtes trans-1,2-Dibromcyclohexan gebildet.
VIDEO
LITERATUR
Kapeller/Koch: Chemische Experimente zur Organischen Chemie und zum Umweltschutz.
J. Clayden, et. al.: Organic Chemistry. 2012. Oxford University Press.