Chemischer Regenbogen aus Tomatensaft

Allgemeine Hinweise zum Experimentieren und Disclaimer beachten!

Einleitung

Stoffe erscheinen uns Menschen farbig, wenn diese Licht einer bestimmten Wellenlänge im VIS-Bereich zu absorbieren. Dies kann z.B. durch delokalisierte π-Elektronensysteme ermöglicht werden wobei gilt: Je größer das delokalisierte Elektronensystem eines Moleküls ist, desto längere Wellenlängen - bzw. energieärmeres Licht - absorbiert es. Der nicht absorbierte und somit reflektierte Teil des Lichts ist als Komplementärfarbe dazu sichtbar. Dieser Zusammenhang lässt sich mit dem folgenden Experiment eindrucksvoll demonstrieren.

Schwierigkeitsgrad

Demonstrationsexperiment - mittel

Geräte

250 ml Erlenmeyerkolben, Magnetrührer mit Heizplatte, Rührfisch, 100 ml Standzylinder, Glasstab

Chemikalien

• Bromwasser (gesättigt)

Hinweis

Achtung: Bromdämpfe sind äußerst giftig und dürfen auf keinen Fall eingeatmet werden! Weiters darf Bromwasser nicht auf die Haut gelangen, da es schnell das Hautgewebe angreift. Es wird empfohlen den Versuch unter einem Abzug durchzuführen.

Durchführung

In einem Erlenmeyerkolben werden ca. 80 ml handelsüblicher Tomatensaft erwärmt und dann in den Standzylinder überführt. Anschließend werden vorsichtig 20 ml gesättigtes Bromwasser zum Tomatensaft gegeben und mit einem Glasstab kurz umgerührt.

Entsorgung

Der bromwasserhaltige Tomatensaft wird so lange mit gesättigter Natriumthiosulfat-Lösung versetzt, bis die Bromfarbe verschwunden ist. Anschließend kann die Lösung im halogenhaltigen Abfall entsorgt werden.

Erklärung

Vor allem der zu den Cartinoiden gehörende Farbstoff Lycopin sorgt für die rote Farbe des Tomatensafts. Die elf konjugierten Doppelbindungen führen zur Absorption von grünem Licht, sodass der Farbstoff komplementär dazu rot erscheint.

Durch die Hinzugabe von Bromwasser reagieren die C=C-Doppelbindungen mit den Brom-Molekülen, die Doppelbindung löst sich auf und es kommt zu einem Hybridisierungswechsel von sp ² nach sp ³ . Jede aufgelöste Doppelbindung unterbricht das System delokalisierter π-Elektronen, was zur Absorption von kurzwelligerem wie beispielsweise blauem Licht führt und der Farbstoff somit gelb erscheint.

Zudem kommt es zur Bildung von π-Komplexen zwischen den C=C-Doppelbindungen und den Brom-Molekülen. Üblicherweise bestehen diese π-Komplexe nur sehr kurze Zeit, doch durch die Einbettung des Farbstoffs in die Zellen der Tomaten kommt es zu einer Stabilisierung durch benachbarte Lipid-Moleküle. Somit kann auch rotes und gelbes Licht absorbiert werden (batochromer Effekt = Rotverschiebung), was zum Auftreten der Grün und Blautöne führt.

Video

Literatur

Trickkiste Chemie, Bayerischer Schulbuch Verlag, München, 1998, S. 155ff.

Gefährdungsbeurteilung (Gestis-Stoffdatenbank)

• Bromwasser (gesättigt)

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