Allgemeine Hinweise zum Experimentieren und Disclaimer beachten!
EINLEITUNG
Die Schiffsche Probe, benannt nach dem deutsch-italienischen Chemiker Hugo Schiff, ist eine Nachweisreaktion, die zum qualitativen Test auf Aldehyde verwendet wird. Obwohl die Schiffsche Probe um 1860 entwickelt wurde, konnte erst über 120 Jahre später 1980 der ablaufende Reaktionsmechanismus mittels NMR-Spektroskopie geklärt werden. Außerdem findet Schiffs Reagenz, das für die Nachweisreaktion benötigt wird, auch in der Histologie als Färbemittel Einsatz.
SCHWIERIGKEITSGRAD
Demonstrationsexperiment - einfach
GERÄTE
2x Reagenzgläser oder 2x 25 mL Erlenmeyerkolben, 2x 50 mL Erlenmeyerkolben, Pasteur-Pipetten, Spatel, Trichter, Filterpapier, Analysenwaage, 1 mL Spritze oder Messpipette mit Pipettierhilfe
CHEMIKALIEN
Fuchsin
konz. 30% Salzsäure
Natriumsulfit (wasserfrei)
Aktivkohle
Probe
HINWEISE
Fuchsin ist als vermutlich krebserzeugend eingestuft. Schüler dürfen mit diesem Stoff nicht experimentieren!
Ausführung im Abzug!
DURCHFÜHRUNG
Herstellung von Schiffs Reagenz
0,025 g Fuchsin werden in einen 50 mL Erlenmeyerkolben eingewogen und in 25 mL dest. Wasser unter vorsichtigem Erwärmen auf dem Magnetrührer (40 °C) gelöst. Ein eventuell unlöslicher Rückstand wird durch Filtration entfernt. Zu der Fuchsinlösung werden 0,25 g wasserfreies Natriumsulfit hinzugefügt und mit 0,25 mL konz. Salzsäure angesäuert. Nach 30 min Standzeit wird die verbleibende Gelbfärbung mit etwas Aktivkohle entfernt und filtriert. Das so erhaltene Filtrat ist einsatzbereit und luft- bzw. lichtgeschützt lagerstabil.
Schiffsche Probe
1 mL der vermutlich aldehydhaltigen Probe wird mit 2 mL Schiffs Reagenz versehen. Der Nachweis ist positiv, wenn eine Violettfärbung eintritt.
ENTSORGUNG
Schiffs Reagenz sowie die Probenlösung kommen in den Behälter für wässrige organische Abfälle.
ERKLÄRUNG
Das zunächst violette Fuchsin reagiert mit in situ hergestellter Schwefeliger Säure zu farbloser Fuchsinschwefeliger Säure. Weil das Schwefel-Atom der Schwefeligen Säure an das zentrale Kohlenstoffatom des Fuchsins bindet, geht die sp2-Hybridisierung verloren und das zuvor große π-Elektronenfeld wird aufgespalten. Das Absorptionsmaximum verschiebt sich in den für den Menschen nicht sichtbaren Bereich und die Verbindung wird farblos.
Aldehyde reagieren dann mit den Aminogruppen der Fuchsinschwefeligen Säure zu einem Anlagerungsprodukt, wodurch der ursprüngliche sp2-Hybrid Zustand samt π-Elektronenfeld wiederhergestellt wird.
FOTOS
VIDEO
LITERATUR
GEFÄHRDUNGSBEURTEILUNG (GESTIS-STOFFDATENBANK, 2020)
Natriumsulfit (Kein gefährlicher Stoff nach GHS)
Aktivkohle (Kein gefährlicher Stoff nach GHS)